"Beklenmedik Bir Sevgililer Günü" filminde, kariyerine odaklanmış ve başarılı iş kadını Hannah, Sevgililer Günü'nü yalnız geçirmeye hazırlıklıdır. Tesadüfen tanıştığı, hayatı daha rahat yaşayan ve eğlenceli Finn ile aralarında beklenmedik bir çekim oluşur. Kayıp bir nişan yüzüğünü sahibine ulaştırmak için birlikte New York sokaklarında bir maceraya atılırlar. Bu süreçte birbirlerini daha iyi tanır ve aşkın farklı anlamlarını keşfederler. Hannah, Finn'in enerjisiyle hayatına yeni bir bakış açısı katarken, Finn de Hannah'ın kararlılığından etkilenir. Film, iki zıt karakterin Sevgililer Günü'nde beklenmedik bir aşk hikayesi yaşamasını konu alıyor.